Chimie organique analytique : De l'incertain à l'évident en passant par la détermination structurale et le mécanisme

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9782705688660: Chimie organique analytique : De l'incertain à l'évident en passant par la détermination structurale et le mécanisme
Extrait :

Prologue

L'action se passe à Strasbourg en 1886, ou plutôt Straßburg, deux médecins Arnold Cahn et Paul Hepp du laboratoire universitaire du professeur Adolf Kussmaul se rendent chez le pharmacien le plus proche de l'Université pour prendre une commande de 50 grammes de naphtalène. Cet antiparasitaire réputé est connu de longue date depuis 1820 suite à sa découverte par Alexander Garden. Le pharmacien leur remet leur commande. Plus tard par comparaison avec ses bons de livraisons il craint d'avoir commis une inversion d'étiquette avec une autre commande d'un produit plus récemment découvert en 1843 par Charles Gerhardt : l'acétanilide. Surtout que l'étiquetage initial de ce dernier, déjà succinct, était en partie dégradé par l'humidité. Avant d'alerter ses clients il décide de se livrer à quelques investigations expérimentales avec l'aide d'un ami chimiste de l'Université de Strasbourg. Pour tester son impartialité il nomme le composé remis par erreur X. Ce chimiste procède à quelques études comparatives de ces deux produits avec le matériel disponible à cette époque. En voici les notes (après traduction) :

J'ai effectué quelques mesures classiques avec un nouvel appareil que m'a prêté mon confrère Maquenne. Le naphtalène fond à 80 degrés Celsius et aisément reconnaissable à son odeur. De plus sa température d'ébullition se situe vers 220 degrés Celsius. Quant au second composé, sans odeur, il fond à 114 degrés Celsius et à plus de 300 degrés Celsius, avec un début de décomposition, débute son ébullition. J ai appliqué les récentes méthodes de mes confrères Liebig, Dumas et Raouk. J'ai obtenu les résultats suivants pour le naphtalène :
- masse de l'échantillon de naphtalène : 0.500 g ;
- masse de dioxyde de carbone : 1.718 g et masse de vapeur d'eau : 0.281 g ;
- aucun autre élément ;
- masse molaire M = 128.0 g.mol-1.
Ma conclusion est que la formule brute trouvée est C10H8 et, vu mes mesures de températures réalisées, qu'il s'agit bien de naphtalène. Quant au composé X :
- masse de l'échantillon du composé X : 0.500 g ;
- masse de dioxyde de carbone : 1.304 g et masse de vapeur d'eau : 0.300 g ;
- volume de diazote : 41 cm3 = 0.041 dm3 ;
- aucun autre élément ;
- masse molaire M = 135.0 g.mol-1.
Ma conclusion est que la formule brute du composé X est C8H9NO et tout porte à croire, en accord avec mes mesures de températures réalisées, qu'il s'agit de l'acétanilide. Mais mes investigations s'arrêtent là ! Peut-être que les récentes découvertes de Thomson, Röntgen et autres me permettront un jour d'en savoir plus sur ces deux composés...

Après quelques jours d'attente, le temps de procéder à ces analyses, le pharmacien prend connaissance du compte rendu et se rend compte de l'erreur. Abattu, il prévient les deux médecins mais ceux-ci, ignorant la méprise, avaient commencé des traitements sur des malades. Après de longues séries de tests, ils avaient remarqué les propriétés analgésiques et antipyrétiques de l'acétanilide. Toutefois les effets indésirables de cette molécule ont entraîné sa disparition des traitements médicaux au profit du paracétamol déjà découvert par Harmon Morse en 1878.
Ce prologue, dit du terrain, montre l'importance de l'investigation expérimentale analytique dans le domaine de la Chimie Organique et permet d'affirmer qu'une telle méprise a peu de chance de se renouveler vu les techniques expérimentales actuelles mises en oeuvre associées aux technologies informatiques de traçabilité qui laissent peu de place à l'erreur.
Indispensable aurait été en 1886 le passage de l'incertain à l'évident et tous les acteurs expérimentaux étaient déjà quasiment en place. Par contre vu l'inexistence ou le balbutiement des futures nouvelles technologies, le passage par la détermination structurale et le mécanisme se serait avéré reporté à une date ultérieure. Une attente d'une dizaine d'années montre bien qu'en 1886 le hasard a bien fait les choses...

Présentation de l'éditeur :

Ce manuel se destine à deux publics : celui des lycées (S, STL et enseignants) - où, suite à la réforme de 2010, l'introduction des méthodes d'analyse chimique et spectrophotométriques est une grande nouveauté - et celui des facultés (1re et 2e années de faculté des sciences ou de médecine, IUT et BTS).
La première partie de l'ouvrage présente, à l'aide de quatre fils rouges, la découverte des techniques d'analyse chimique et spectrophotométriques dans le cadre de la détermination structurale. Disons qu'en ce domaine, c'est la partie visible de l'iceberg. Dans la deuxième partie, l'auteur analyse les diverses familles de composés organiques simples ou polyfonctionnels et organométalliques. Les quatre précédents fils rouges se retrouvent à divers stades de la progression.
La troisième partie s'intéresse à la réaction chimique et, suite à des généralités, aux mécanismes qui sont mis en évidence par ces techniques. C'est la partie cachée de l'iceberg : comment l'apport de ces technologies peut permettre de comprendre le déroulement d'une réaction chimique, de le prévoir ou de le rectifier ? Cette réflexion mécanistique est transposée aux quatre fils rouges.

Né en 1953, Jean-Louis Migot obtient son doctorat de chimie à la faculté des sciences de Brest en 1981, puis effectue son stage post-doctoral en 1982 à l'institut de chimie de Göttingen (Allemagne). Depuis 1989, il est professeur de chimie organique et de métrologie en lycée d'enseignement général et technologique à Brest.

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