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Synthese Und Anwendung Von.2 Paracyclophanliganden in Der Asymmetrischen Konjugaten Addition - Couverture souple
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Effiziente Synthesemethoden für chirale Verbindungen sind von entscheidender Bedeutung für Wissenschaft und Industrie. Die konjugate Addition von Dialkylzinkreagenzien an alpha,beta-ungesättigten Carbonylverbindungen gehört auf dem Gebiet der asymmetrischen Katalyse zu den wichtigsten C-C-Bindungsreaktionen. In der vorliegenden Arbeit konnte eine neuartige Variante unter Co-Metall-freien Reaktionsbedingungen durch die Verwendung von N,O-Liganden basierend auf [2.2]Paracyclophan optimiert und alpha,beta-ungesättigte Aldehyde trotz ihrer hohen Reaktivität als Substrate verwendet werden. Die konkurrierende 1,2-Addition der Dialkylzinkreagenzien konnte dabei wirksam unterdrückt und die Produktausbeute erheblich gesteigert werden. Zudem wurden NMR- und XAS-spektroskopische Untersuchungen durchgeführt, die zentrale Aussagen für ein besseres mechanistisches Verständnis der noch weitestgehend ungeklärten Reaktion lieferten. In diesem Zusammenhang wurde erstmals ein Zinkintermediat mit [2.2]Paracyclophanliganden isoliert und charakterisiert. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass mittels CD-Spektroskopie als einfache Alternative zur Röntgenstrukturanalyse die absolute Konfiguration der [2.2]Paracyclophanliganden bestimmt werden kann.
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- ÉditeurLogos Verlag Berlin
- Date d'édition2009
- ISBN 10 3832521577
- ISBN 13 9783832521578
- ReliureBroché
- Nombre de pages238
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