Organic Reactions, Volume 81

Langue : anglais

Edité par Wiley Jul 2013, 2013

1118674251 / 9781118674253

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Neuware - Volume 81 represents the confluence of two rare and important phenomena for chapters in the Organic Reactions series, namely, it is a single-chapter volume, and it contains a name reaction coauthored by the inventor. Of the 261 chapters published thus far, only seven have been of sufficient impact to appear as single-chapter volumes. The single chapter in this volume entitled 'The Krapcho Dealkoxycarbonylation Reaction of Esters with a-Electron-Withdrawing Substituents' has been coauthored by A. Paul Krapcho together with Organic Reactions' long-time contributor Engelbert Ciganek. The 'Krapcho Decarboxylation,' as it is known in common parlance, is an extraordinarily useful alternative to the classical hydrolysis-decarboxylation of esters bearing a-electron-withdrawing substituents. This process replaces the strongly basic or acidic conditions normally required for ester saponification with the neutral cleavage of the ester group by a BAC2 mechanism through the combination of water and a dipolar aprotic solvent at high temperature. However, another popular variant involves the use of inorganic salts such as lithium chloride, sodium iodide, or sodium cyanide in a dipolar aprotic solvent which can open a second mechanistic pathway (dependent upon the ester) through BAL2 cleavage. Drs. Krapcho and Ciganek expertly outline the broad substrate scope of this reaction and identify the preferred conditions for various substrate classes. The 371 pages of tables containing all known examples of this simple but important transformation, together with the 1,908 references cited in this Chapter, are testimony to the synthetic usefulness of the Krapcho reaction.…

N° de réf. du vendeur 9781118674253

Titre
Organic Reactions, Volume 81
Auteur
Scott E. Denmark
Éditeur
Wiley Jul 2013
Année de publication
2013
État de l'article
Neu
Reliure
Buch
Langue
anglais
ISBN à 10 chiffres
1118674251
ISBN à 13 chiffres
9781118674253
Poids de l'article
907 grammes
Dimensions
229x155x36 mm

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