Ryan est un avocat spécialisé dans les technologies, les médias et le design et un membre non résidentiel du Center for Internet and Society de la Stanford Law School. Ses écrits ou interviews sur des sujets technologiques tels que les « fausses nouvelles », l'intelligence artificielle ont créé des « deep fakes » et la technologie de reconnaissance faciale ont été publiés dans TechCrunch, la London School of Economics Business Review et Cognitive Times. Il a obtenu son BA en philosophie, avec mention, de l'Université de Chicago et son JD, cum laude, de la Tulane Law School.
Il a écrit une série de thrillers policiers satiriques saupoudrés de romance improbable. Le premier livre était l'une des trois meilleures nouvelles comédies à succès sur Amazon. La série raconte l'histoire d'un syndicat silencieux fictif de familles criminelles. De manière mystérieuse et souvent humoristique, ils dirigent, entre autres, furtivement le chemin de fer clandestin de Californie dans les années 1800 et obtiennent des informations des SS nazis à Paris pendant la Seconde Guerre mondiale.