Avec un background en journalisme, Craig a reçu un double Bachelor of Arts en Littérature Anglophone et en langue Française à l’Université du Connecticut. Il a continué ses études à l’Université of Southern California, Los Angeles où il a reçu un Masters en réalisation cinématographique.
Après avoir gagné le prestigieux John Huston Directing Award, Craig a écrit et dirigé le court métrage, Wheel of Torture (La Roue de la Torture), qui a gagné des prix au Festival du Film de Chicago et au Lucille Ball Festival of Comedy. En parallèle de cela, Craig a également travaillé comme traducteur des Lettres: Jean Renoir, un livre à propos du célèbre réalisateur français.
En 2003, Craig a complètement changé de direction et décidé d’ouvrir un Diner américain à Paris. Après plus d’une dizaine d’année d’activité, Breakfast in America continue de servir d’authentiques petit déjeuners et burgers à des clients venant du monde entier. Pancakes in Paris est son premier mémoire auto-biographique.