Oliver Held enseigne l'histoire, l'instruction religieuse catholique et les sciences politiques au lycée Maria-Sibylla-Merian (MSMG) à Telgte. En tant qu'auteur et formateur, il combine des connaissances solides en didactique de l'histoire avec des approches créatives et innovantes afin de proposer un enseignement adapté aux enjeux contemporains.
Ses principaux domaines d'intérêt portent sur l'utilisation réfléchie et critique de l'intelligence artificielle ainsi que des caricatures dans l'enseignement de l'histoire. En plus d’ouvrages pratiques tels que « ChatGPT im Geschichtsunterricht » (« ChatGPT en cours d’histoire ») et la série « Neu entdeckte Karikaturen für den Geschichtsunterricht » (« Caricatures nouvellement découvertes pour l’enseignement de l’histoire »), publiés chez Wochenschau Verlag, il écrit régulièrement des articles dans des revues spécialisées en didactique historique.
Ses publications sont recommandées par des spécialistes reconnus, tels que la professeure Saskia Handro (didactique de l'histoire, université de Münster), qui souligne qu’Oliver Held réussit « remarquablement à relier de manière convaincante les enjeux théoriques et pratiques de l’utilisation de l’intelligence artificielle en classe ».
Oliver Held anime également des conférences et des ateliers dans toute l'Allemagne sur les thèmes liés à l'éducation numérique, l'intelligence artificielle et l'enseignement de l'histoire. Son approche pédagogique associe des méthodes numériques à une exigence scientifique et historique, dans le but de former des élèves capables de s’engager de façon critique avec le passé et le présent.
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